La castellana ciudad de Segovia, en la actualidad con unos 55.000 habitantes y a 91 km de Madrid, además de la Cueva de Santo Domingo, tiene gran interés artístico, cultural y religioso, con muchos e interesantes monumentos de todas las épocas: acueducto romano, iglesias románicas…, catedral, alcázar, sepulcro de San Juan de la Cruz, los palacios de La Granja (11 km) y de Riofrío (10 km).
Los primeros biógrafos sitúan a Santo Domingo en Segovia, en el momento de fundar el convento, por la Navidad de 1218. Fue el primer convento de frailes en España. Nada nos dicen de por qué elige esta ciudad. Sin duda debió ser por inclinación de su compañero de viaje, Fray Domingo de Segovia o el Chico, natural de dicha ciudad. Un hecho maravilloso acompaña esta fundación, el milagro de la lluvia, con que Dios socorrió a los segovianos por intercesión de Santo Domingo. La acogida de la ciudad fue muy grata a los ojos del Santo y en ella permaneció todas las fiestas navideñas, consolidando la fundación. Un año más tarde, 23 de marzo de 1220, consiguió del Papa Honorio III para la ciudad de Segovia una bula en agradecimiento a la acogida que los segovianos dieron a él y a sus frailes.
«Honorio Obispo, siervo de los siervos de Dios, a los amados hijos todos los ciudadanos de Segovia, salud y bendición Apostólica.
Nos es grato, y acepto el que mantengáis con vuestras piadosas limosnas, como loablemente lo hacéis, según hemos sabido, a los amados hijos del Orden de Predicadores, que moran en Segovia, a quienes tratáis con las entrañas de vuestra caridad. En la que juzgamos, que hacéis obsequio a Dios; porque apenas se le puede hacer más de su agrado, que quando se socorre misericordiosamente a aquellos, que sedientos de la salud de las almas, se emplean alegres en sacar las aguas de las fuentes del Salvador, para repartirlas en las Plazas, no solamente para refrigerio de las que tienen sed, sino también para medicina de salud contra la ponzoña de la culpa a las que están enfermas. Pues para que conozcáis más el sincero amor, que tenemos a los dichos Religiosos, os hemos querido amonestar, y rogar, y por estas letras Apostólicas mandaros, que assi como laudablemente lo habéis empezado, assi lo prosigáis, estendiéndoles la mano de vuestros beneficios, teniéndolos por recomendado de nuestro más propenso afecto, por la reverencia de la Silla Apostólica y nuestra. De tal suerte, que con esto tengáis a Dios propicio, y a Nos más, y más benigno, y favorable.
Dado en Viterbo a los diez días de las Kalendas de abril, año quarto de nuestro Pontificado.»
Bula Honorio III, a la nobilísima Ciudad de Segovia, obsequio de Santo Domingo, en agradecimiento a las atenciones de los segovianos. Su fecha, 23 de marzo de 1220.
En Segovia, Santo Domingo busca un lugar retirado, fuera de las murallas, y elige una gruta natural, situada en la pendiente que desciende de la ciudad, por la puerta de San Cebrián, cerca del río Eresma. Quiere allí hablar con Dios para luego hablar de Dios a todos los hombres y mujeres. De noche vive su encuentro con Cristo crucificado, a cuyos pies aprende a ser compasivo y misericordioso con los pecadores de día. Así templaba su alma contemplativa y apostólica. Pronto, ese lugar de su vida penitente y oracional se convierte en lugar sagrado: la Santa Cueva.
El convento por él fundado, que en lo material no gozó de grandiosidad hasta los Reyes Católicos y que los frailes quisieron edificarlo junto a esa gruta, bajo la advocación de la Santa Cruz, tuvo dos acontecimientos que le dieron un matiz peculiar, creando un ambiente espiritual en su entorno. Uno de ellos fue la muerte de Fray Corbalán, discípulo de Santo Domingo y cofundador del convento, muerto con fama de santidad, y como tal venerado, y fielmente custodiados sus restos en la iglesia. El otro fue la Cueva donde Santo Domingo solía retirarse a hacer oración y penitencia.
Si la estancia de Santo Domingo en Segovia fue breve, sus consecuencias largas. Y la pequeña simiente sembrada por el fundador en el valle del Eresma se convirtió en árbol frondoso; varios de los más ilustres vástagos de la orden dominicana fructificaron en este convento de Santa Cruz, destacando Domingo de Soto (1494-1560), colaborador de Francisco de Vitoria.
A parte de la Santa Cueva y el convento de la Santa Cruz la real, Segovia cuenta con otro lugar de especial importancia para la vida dominicana, el monasterio de Santo Domingo el Real.
Aunque las primeras noticias sobre la comunidad de monjas dominicas data del año 1350, no será hasta 1513 cuando la comunidad se traslade desde su primera casa, junto a la ermita de Santa Susana, a la que, hasta hoy en día, es su ubicación dentro del casco urbano de la ciudad.